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リグナン

リグナンとは、桂皮酸(ケイヒ酸)から誘導される低分子化合物で、 種子植物や顕花植物に広く分布し、特に材部に多く分布する化合物です。 リグナン(lignan)は、植物の茎、根、種子などに配糖体や遊離の状態で存在し、ゴマ種子の中にはリグナン配糖体として含まれています。
また、リグナンは水溶性食物繊維の一種で、リグナンが無数に結合したものが植物の細胞壁を形成している高分子化合物のリグニンです。

リグナンの化学構造は、複数のフェニルプロパノイド(C6-C3単位を基本骨格とする芳香族化合物)が結合してできるものが広義のリグナンで、 狭義のリグナンには、フェニルプロパノイド2分子がβ炭素間で結合した化合物のことを指しますが、 その他にもβ炭素以外の炭素、酸素間で結合したネオリグナン(neolignan)、3分子のフェニルプロパノイドが結合したセスキリグナン(sesquilignan)、 4分子が結合したジリグナン(dilignan)も含めてリグナンと総称します。

リグナンは、植物により様々な構造パターンをとることが知られています。 その構造パターンにより、リグナンは、抗酸化作用、抗炎症作用、免疫抑制性など、植物により様々な生物活性を持つことが知られています。 ゴマ種子に含まれるゴマリグナンには、セサミン、セサミノール、セサモリンなどがあり、 セサミノールは胡麻油中の抗酸化物質として知られているほか、ゴマリグナンには脂質代謝促進効果が確認されています。

また、亜麻仁(アマニ)に含まれるリグナンは「SDG(セコイソラリシ レジノール ジグリコサイド)」と呼ばれ、 女性ホルモンを補うエストロゲンと同様の働きをするため、エストロゲンの副次的作用として認められている植物成分で、 心筋梗塞などの心疾患、動脈硬化や骨粗鬆症の改善など、亜麻仁(アマニ)に含まれるリグナンも同様の働きがあると考えられています。

株式会社カネボウ化粧品が開発した美白有効成分のマグノリグナンは、 メラニン生成で中心的な働きをしている酵素のチロシナーゼタンパク質の成熟を阻害することにより、 チロシナーゼタンパク質のメラノソーム内への移行を抑え、メラニン生成に関与するチロシナーゼ量を減少させる作用を持っています。 この、マグノリグナンの働きにより、シミの濃さ、シミの大きさ、肌の明るさの三点から、マグノリグナンは美白効果を発揮します。

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