トランス脂肪酸
トランス脂肪酸とは、トランス型二重結合という特有の構造を持つ不飽和脂肪酸の総称で、
トランス脂肪酸（trans fatty acid；TFA）には、油脂を加工・精製する工程で生じる加工由来のトランス脂肪酸と、
食品中に少量含まれている天然由来のトランス脂肪酸があります。
不飽和脂肪酸には、炭素の二重結合のまわりの構造の違いにより、シス型とトランス型の2種類があります。
シス（cis）とは、“同じ側の、こちら側に”という意味で、脂肪酸の場合には水素原子（H）が炭素（C）の二重結合をはさんで同じ側についていること表しています。
トランス（trans）とは、“横切って、かなたに”という意味で、脂肪酸の場合では水素原子が炭素の二重結合をはさんで、それぞれ反対側についていることを表しています。
不飽和脂肪酸には、鎖の長さや二重結合の数と位置によって、とても多くの種類があります。
天然の不飽和脂肪酸のほとんどは、炭素の二重結合がすべてシス（cis）型です。
これに対して、トランス（trans）型の二重結合が一つ以上ある不飽和脂肪酸や、
トランス型の二重結合を持つ多くの種類の不飽和脂肪酸を、まとめて「トランス脂肪酸」と呼んでいます。
天然由来のトランス脂肪酸は、牛や羊、山羊などの反芻（はんすう）動物の胃に存在している微生物の働きにより、
不飽和脂肪酸中のシス型二重結合の一部がトランス型二重結合に変化します。
そのため、牛や羊、山羊の肉や乳、その加工品などには少量のトランス脂肪酸が含まれています。
油脂の加工由来のトランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸の硬化処理や、不飽和脂肪酸の不純物を除去するために油脂を高温下で精製する脱臭工程の際に、
不飽和脂肪酸中のシス型炭素−炭素二重結合の一部が、トランス型二重結合に変化した不飽和脂肪酸（トランス脂肪酸）です。
「硬化処理」とは、不飽和脂肪酸の割合が高い植物油や魚油を原料として、常温で固体の油脂製品を製造する場合に、
不飽和脂肪酸にある炭素−炭素二重結合の一部に「水素化（水素を付加）」することで二重結合の数を減らし、
飽和脂肪酸の割合を増やすことによって脂肪酸の融点を上げて、固体や半固体の油脂を製造する方法です。
「水素化」とは、物質に水素原子を付加する還元反応の一つで、「水添（すいてん）」または「水素添加反応」とも呼ばれます。
この硬化処理で製造された油脂を一括して「硬化油」または「部分水素添加油」といいます。
硬化処理を行わなければ、油脂中のトランス脂肪酸を低減することは可能ですが、
完全に排除してしまうと加工食品に最適な融点を持つ加工油脂の製造は難しいとされています。
トランス脂肪酸は、シス型の不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸の中間的な融点を持ち、
硬化処理の度合いを調整することによって、酸化による品質劣化がしにくい油脂や、低温・高温でも硬さが変わらない油脂、
目的とする温度で融ける油脂等の、様々な特徴を持つ油脂を作ることができます。
そのためトランス脂肪酸は、マーガリン、ファットスプレッド、ショートニングなどの硬化処理された油脂と、
それらを原材料として利用している菓子類などの食品に含まれています。
トランス脂肪酸を多量または長期間大量に摂取していると、生活習慣病になる可能性が高くなります。
トランス脂肪酸の過剰摂取は、血液中の悪玉コレステロール（LDL）が増加し、善玉コレステロール（HDL）が減少することが報告されています。
これが、心筋梗塞をはじめとした心臓疾患のリスクを高めることから、トランス脂肪酸を含む食品の使用規制が増えています。
・少なくとも1つ以上のメチレン基で隔てられた、トランス型の非共役炭素−炭素二重結合を持つ単価不飽和脂肪酸、及び多価不飽和脂肪酸の全ての幾何異性体。
・共役型二重結合が無く、
少なくとも一つのメチレン基（−CH2−）によって離された、トランス型の炭素−炭素二重結合がある不飽和脂肪酸の全ての幾何異性体。
（出典：コーデックス委員会栄養表示に関するガイドライン）
この定義によると、一つでもトランス型二重結合をもつ脂肪酸は、それが共役型でなければトランス脂肪酸と呼ばれます。
【 共役型二重結合 】
分子中に2つ以上の炭素−炭素二重結合があり、二重結合、一重結合（単結合）、二重結合と並んだ状態をとっている場合、共役型二重結合といいます。
分子中に、この状態がない場合は非共役型といいます。
炭素の数が18で、炭素−炭素二重結合が2つある不飽和脂肪酸には、リノール酸と共役型二重結合をもつ共役リノール酸が知られています。
【 幾何異性体 】
物質を構成する各原子の数は同じでも、そのつながり方が異なっている化合物同士を「異性体」と呼びます。
異性体のうち、つながる順序が同じであっても、つながり方が異なる化合物同士を「幾何異性体」といいます。
シス型−トランス型は幾何異性の一種です。
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